Από την παραλία στο ιστορικό κέντρο
Από το λιμάνι μπορεί κανείς να βρεθεί στο κέντρο της Καλαμάτας ακολουθώντας το κόκκινο πεζοδρόμιο της οδού Φαρών, το οποίο αποτελεί τμήμα ενός πεζόδρομου μήκους 5,5 χλμ. που διατρέχει την πόλη. Κατατοπιστική σήμανση διευκολύνει τον πεζό να φτάσει στο κέντρο σε 20′. Το πεζοδρόμιο διαθέτει ράμπες για άνετη μετακίνηση ΑΜΕΑ και παγκάκια που δίνουν τη δυνατότητα στον διαβάτη να ξεκουραστεί, απολαμβάνοντας τα όμορφα δέντρα και λουλούδια της Φαρών.
Στο κέντρο φτάνει κανείς, επίσης, διασχίζοντας το Δημοτικό Πάρκο Σιδηροδρόμων, στο οποίο θα βρεθεί αν από το λιμάνι ακολουθήσει τον ποδηλατόδρομο. Είτε μέσω της Φαρών και, στη συνέχεια, της Πλάτωνος, είτε μέσω του Δημοτικού Πάρκου Σιδηροδρόμων, ο επισκέπτης φτάνει στην οδό Αριστομένους, τον κεντρικό και πιο εμπορικό
δρόμο της πόλης. Ακολουθώντας την, με κατεύθυνση προς το βορρά, θα φτάσει στο εμπορικό κέντρο, όπου δεκάδες και ταστήματα προσφέρουν σε μεγάλη ποικιλία και καλές τιμές ενδύματα, υποδήματα, κοσμήματα, καλλυντικά, ποιοτικά τοπικά προϊόντα κ.ά. Υπάρχουν, επίσης, όμορφα καφέ, εστιατόρια και ουζερί-μεζεδοπωλεία.
Βόρεια του εμπορικού κέντρου βρίσκεται το Ιστορικό Κέντρο, γύρω από το Ναό των Αγίων Αποστόλων και νότια του Κάστρου. Η περιπλάνηση στα στενά δρομάκια μεταφέρει τον επισκέπτη σε μιαν άλλη εποχή και του δίνει την ευκαιρία να ανακαλύψει παλαιά κτήρια που άντεξαν στο πέρασμα του χρόνου, αρχοντικά, λιθόχτιστες εκκλησίες, μουσεία, καταστήματα με τοπικά προϊόντα, καφέ, μεζεδοπωλεία και εστιατόρια.